Natio di Nottingham, Derry non è un estraneo al Meadow Lane, avendo fatto parte del club da bambino all'età di 10 anni, per poi trascorrere in maglia bianconera altri 3 anni dal 1995 al 1998, prima di iniziare la carriera da professionista.
Giocatore leader che ha indossato l'ambita fascia di capitano al Portsmouth, Leeds United, Crystal Palace e Queens Park Rangers.
Il 35enne assume il ruolo manageriale con effetto immediato. Dunque siederà per la prima volta sulla panchina bianconera questo Sabato in FA Cup contro l'Hartlepool.
